密 度1.039 g/cm³ [34]
CAS登录号1643-19-2 [34]
熔 点117 ℃ [1]
外 观白色结晶
溶解性易溶于水、乙醇、乙醚和丙酮,微溶于苯
英文同义词:1-Butanaminium,N,N,N-tributyl-,bromide;1-Butanaminium,N,N,N-tributyl-,bromide;n,n,n-tributyl-1-butanaminiubromide;ALIQUAT(R)100;IPC-TBA-BR;TetrabuChemicalbooktylazaniumbromide;Tetrabutylaminium·bromide;Tetrabutylammoniumbromide,99%,forion-pairchromatographyCAS号:1643-19-2分子式:C16H36BrN分子量:322.37EINECS号:216-699-2
四丁基溴化铵(Tetrabutylammonium bromide)别称溴化四丁基铵,是一种**盐,分子式为C₁₆H₃₆BrN,纯品为白色晶体或粉末,有潮解性,具有气味,在常温、常压下稳定。溶于水、醇和,微溶于苯。有毒,常用作**合成中间体,相转移催化剂,离子对试剂。
中文名四丁基溴化铵 [34] 外文名Tetrabutylammonium bromide [34] 别 名四正丁基溴化铵;溴化四丁基铵; TBAB化学式C₁₆H₃₆BrN [34] 分子量322.368 [34] CAS登录号1643-19-2 [34] EINECS登录号216-699-2 [34] 熔 点117 ℃ [1] 水溶性600 g/L(20℃)密 度1.039 g/cm³ [34] 外 观白色晶体,易吸湿应 用利用**合成中间体,相转移催化剂,离子对试剂性描述S26-36-37 / 39 [34] 危险性符号Xi:Irritant;Xn:Harmful(物、有害) [34] 危险性描述R36 / 37 / 38-22UN危险货物编号PRIMDK号MFCD00011633BRN号3570983
1987年,Kajigaeshi等将四丁基溴化铵溶于溴酸钠的水溶液中,向该溶液滴加氢溴酸,制得了TBABr3,产率达95%,操作更为方便,同时避免了使用单质溴 [17] 。
化学性质
1951年,Buckles等将四丁基溴化铵溶于溴的溶液,制得了TBABr3。反应可在很短的时间内完成,产率达91%。也可以不用溶剂,将溴蒸气通过四丁基溴化铵固体,蒸气与固体接触数小时后即可得TBABr3,产率84% [16] 。
相转移催化剂
相转移催化剂,简称PTC,是能将水相(或**相)的反应物转移到**相(或水相)的催化剂,即能使反应在水相和**相两相之间进行的催化剂。PTC具有改变离子的溶剂化程度、增大离子反应活性、加快反应速度等性能。解决了过去处于两相中的反应物难以反应的难题。常用的季铵盐类相转移催化剂有:苯甲基三乙基、三辛基甲基、四甲基溴化铵、四丙基、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、三乙基苄基溴化铵、三乙基己基溴化铵、三乙基辛基溴化铵。
相转移催化剂在**合成中应用广泛:用于制备R2C型化合物(卡宾型化合物),进一步制取相应的腈、异腈、卤代烷、二氯环丙烷衍生物、羟基羧酸以及重氮甲烷等化合物。还用于C-、O-、S-、N-等烷基化反应,与传统方法相比,可避免无水操作等苛刻条件,且产品收率高。随着研究开发的进展,在一些新领域也可应用,如聚合反应、聚合物改性、羰基反应、氧化反应以及蔗糖和碳水化合物的烷基化反应等 [28] 。
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