应用四丁基溴化铵作为**化学相转移催化剂,用于如苄基三乙基,酸乙酯,假性紫罗兰酮等药物中间体的合成,也用于抗感染药Chemicalbook物巴氨西林、舒他西林等**药物的合成,在新作用机制的抗糖尿病药物达格列净等列净类药物的合成中也采用了四丁基溴化铵作为催化剂。
中文名四丁基溴化铵 [34] 外文名Tetrabutylammonium bromide [34] 别 名四正丁基溴化铵;溴化四丁基铵; TBAB化学式C₁₆H₃₆BrN [34] 分子量322.368 [34] CAS登录号1643-19-2 [34] EINECS登录号216-699-2 [34] 熔 点117 ℃ [1] 水溶性600 g/L(20℃)密 度1.039 g/cm³ [34] 外 观白色晶体,易吸湿应 用利用**合成中间体,相转移催化剂,离子对试剂性描述S26-36-37 / 39 [34] 危险性符号Xi:Irritant;Xn:Harmful(物、有害) [34] 危险性描述R36 / 37 / 38-22UN危险货物编号PRIMDK号MFCD00011633BRN号3570983
折射率( ):1.422
溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚和,微溶于苯
溶解度(g/gH2O,25℃):6.661 [3] ,6.925 [4]
阳离子半径:4.94 Å [5]
在水中的离子电导(10⁻³m²/Ω·mol,25℃):1.953(阳离子);7.814(阴离子) [6]
在水中的解离常数:1.6 mol/L
在中的解离常数:3.6×10-5mol/L
分配系数:28
表观分配系数:17 L/mol [7]
1987年,Kajigaeshi等将四丁基溴化铵溶于溴酸钠的水溶液中,向该溶液滴加氢溴酸,制得了TBABr3,产率达95%,操作更为方便,同时避免了使用单质溴 [17] 。
称取一定量的季铵盐加入反应容器中,加入一定量的水以及氧化银,然后在下一瞬间搅拌1 h。取样离心分离,检测上清液是否仍含有卤素离子,如仍含有卤素离子,应补加氧化银,直到检测不出卤素离子为止。过滤反应液,反相即为季铵碱的水溶液。为避免溶液中的季铵碱被空气中的二氧化碳氧化,过滤需要在氮气中进行 [18] 。
制备方法编辑 播报
n(三正丁胺):n(1-溴丁烷)=1.0:1.1,反应溶剂20 mL,加入高压釜中,用氮气置换出釜内空气,置换三次,并充入氮气至釜内压力为4 MPa,在油浴锅中加热至100℃,反应时间为14 h。
对产物进行减压蒸馏回收和1-溴丁烷,加入石油醚和1-溴丁烷混合物对蒸馏后的产物进行分散,再分三次加入质量比1.0:1.3的石油醚和1-溴丁烷的混合物,洗涤抽滤。将抽滤好的固体物料放入真空干燥箱干燥至恒重,便可得到产物,收率约83.93%,纯度约98.96% [26] 。
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